2006年中国农业大学博士生入学考试试题 R\:t
73
课程名称：有机化学 代码：342 `fUP q
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（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） zZI7p[A[3
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) ah|`),o(k
}W$}blbp
二、完成下列反应(20分) T8 \%+3e.
CQ^ I;[=d
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分)
G L8 N!,
ky0,#ZOF
分析、生测方向答题 O`FuXB(t
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) brClYpp,h
五、合成题(10分) }
f+hB
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 - K U@0G
9}Qrb@DT
六、论述题(30分) R4Si{J*O
1. 请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 qwDoYy yu
2. 任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 &$hT27A>k
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 HK!Vd_&9,
;+4X< )y*>
合成方向答题 rBovC
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) ~n`G>Oe3
)0 xEI
五、结构推断(20分)
qr[+^*Ha
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： lp%i%*EQ*
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) FAP1Bm
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 ZeP3
Yjr3
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 vV+>JM6<K
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) ZeY kZzN
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标准答案： cf |<~7
一、 6?0 ^U 9
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 OjCT*qyU<
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 <)zh2UI
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 - P 5VE0
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 m
%$z&<!
5. 8-羟基喹啉 hgE!) UE
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 qB_MDA
7. 二异丙氨基锂 '?5=j 1
8. 9. 10. X9nt;A2TU+
O xqbHe
二、 r6Z&i^cMe
n ]x4twZ
三、略 'jeGERMr'
分析、生测方向 QzIK580%t
四、 ,SJB 3if
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反应式略。 >.PLD} zE_
五、 o:#MP(h,N
E`>-+~ZUsk
六、略 ]?^m;~MQZ
合成方向 q:-8
W[_
四、 +J$[RxQ#
W)V"QrFK
五、 PBr-< J
1. GS~jNZx
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2. 略 @6ZQkX/
六、参考路线 1c,$D5#
b}o^ ?NtA
实验方案略。
