2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 E%*AXkJ'dZ  
课程名称：有机化学               代码：342 q) _r3   
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） 5#u.pu  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) BvJ=iB<E  
u5E/m  
二、完成下列反应(20分) F$ {4X /9n  
t,Q'S`eTU  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) qc-C>Ra  
AF[>fMI  
分析、生测方向答题 :0dfB&7  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) \\iK'|5YG  
五、合成题(10分) $[QcEk  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 62NkU)u  
8_awMVAy  
六、论述题(30分) ylim/`u}6  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 &?}1AQAYg  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 )8]3kQffJ=  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 g 2#F _  
G|V\^.f<  
合成方向答题 K Dz]w Nf  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) eEie?#Z/6  
cP('@K=p  
五、结构推断(20分) ul$omKI$}  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： |Ib.)  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) +yIL[D  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 l}+Cdy9>  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 "<T ~jk"u  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) ?GfxBZ
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标准答案： ": mCZUt  
一、 { +i;e]c  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 1!K!oY  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 rOs)B21/  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 ZJ;wRd@  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 C~3@M<X  
5. 8-羟基喹啉 E|KLK4]  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 U@1#!ZZ6  
7. 二异丙氨基锂 Lr!L}
y9T+  
8.               9.             10. oVKsic?  
              " 8~f  
二、 1^n5CI|7u  
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三、略 | 7t=\  
分析、生测方向 F]dmc,Q  
四、 l4R<`b\
Jt  
A>rWGo.{E  
反应式略。 O=4ceEmz  
五、 9-
X{x95]  
)'/nS$\E:  
六、略 % zIl_/s  
合成方向 \N-|
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四、 (50[,:#  
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五、 {GG~E54&B  
1. 5kRwSOG%'  
HL}sqcp  
2. 略 Bsih<`KF^  
六、参考路线 =0!\F~  
xqi*N13  
实验方案略。