2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 4Z.G  
课程名称：有机化学               代码：342
Vcm9:,Xlw  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） wi-O}*O   
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) R2|v[nh  
|j3mI\ANF  
二、完成下列反应(20分) WqlX'tA  
G}<%%U D  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) } Wx#"6  
yqi=9NB  
分析、生测方向答题 \3a(8Em  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) "^_9t'0  
五、合成题(10分) {y-7xg~}  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 sq1Z;l31"  
-L< ''2t  
六、论述题(30分) qw={gZ  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 Pp.qDkT  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 "N\>v#>C  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 j{PuZ^v1  
1 <g,1TR  
合成方向答题 g|L" |Q  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) ,QU2xw D[  
j<[+vrj  
五、结构推断(20分) =I. b2e1z  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： CDOqdBQ  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) sY,q*}SLD  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 |_7nvck  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 g!%C_AI   
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) Q(Uj5aX  
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oL' :07_  
标准答案： z_XI,u}  
一、 !" E&Tk}  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 |q$br-0+  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 MmOGt!}9A  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 6"Tr$E  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 NJ-cP m  
5. 8-羟基喹啉 )i; y4S  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 6ju+#]T  
7. 二异丙氨基锂 -0| '{  
8.               9.             10. z41 p$  
              Kb%j;y  
二、 1 sCF -r  
h+$1+Es  
三、略 RB'12^[  
分析、生测方向 .ao'o,|vE  
四、 wxPg*R+t  
[_j.pMH/P  
反应式略。 kl[bDb1p  
五、 1p,G8v+B  
&Qghm  o  
六、略 %@(6,^3%i  
合成方向 De|@}@  
四、 iXC/? EK4  
xtU)3I=F%  
五、 hmkcW r`  
1. ,%dn)gt7  
'rf='Y  
2. 略 `(.ue8T  
六、参考路线 @6.1EK0  
u ` 9Eh;  
实验方案略。