2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 {S(?E_id5b  
课程名称：有机化学               代码：342 _Xd,aLoo  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） IBb3A  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) {NXc<0a(  
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二、完成下列反应(20分) -fuSCj  
h<\o[n7j  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) 0e9W>J9  
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分析、生测方向答题 0[TZ$<v"  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) BbUZ,X*Y  
五、合成题(10分) o0&jel1a  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 Pc C9)x  
N,V%/O{Y  
六、论述题(30分) D`0II=  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 E.Xfb"]  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 .cN\x@ 3-j  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 )Yz` 6  
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合成方向答题 ]H0BUg  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) ;!DUNzl  
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五、结构推断(20分) hc2[,Hju{O  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： 8:0QIkqk  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) .9+"rK}u  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 >t7xa]G  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 ^%-$8sV  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) Fx2 KRxk  
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标准答案： oV
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一、 O4@sN=o  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 :=vB|Ch:~  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 yzr>]"o  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 |P7c {  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 ks|[`FH  
5. 8-羟基喹啉 <ABN/nH  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 `l,=iy$  
7. 二异丙氨基锂 G6K;3B  
8.               9.             10. :acnrW>i[@  
              Qb}7lm{r  
二、 Fgq"d7`9@  
a$ a+3}\  
三、略 Li~(kw3  
分析、生测方向 2`>/y  
四、 TxAT ))  
@s!9T  
反应式略。 ]:`q/iS&  
五、 02E-|p;  
#- $?2?2  
六、略 eq.K77El{J  
合成方向 x&9}] E^<  
四、 N%N%  
^2E\{$J
 
五、 vaL+@Kq~&  
1. v#*9rNEj0  
'Lu7cb^  
2. 略 IJHNb_Cku  
六、参考路线 4cJ7W_ >i6  
MMg"G6?  
实验方案略。