2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 m}f{o  
课程名称：有机化学               代码：342 6R*eJICN  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） t>x!CNb'C  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) Htfq?\ FD  
>qUD_U3A  
二、完成下列反应(20分) "'XYW\bI  
$M~`)UeV_  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) BU7QK_zT:  
J4s`U/F  
分析、生测方向答题 MO|Pv j~[  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) #4!f/dWJp  
五、合成题(10分) c`N_MP  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 1:_}`x=hM  
:Zo^Uc:*w  
六、论述题(30分) 1#8~@CQ ::  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 KuEM~Q=  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 SR`A]EC(V  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 02)Ybp6y  
i[w&!mn%  
合成方向答题 T
 '9M  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) 3>=G-AH/$K  
]mjKF\  
五、结构推断(20分)  A7eYKo q  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： L
`fT;2  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) 2vddx<&  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 k^K%."INn  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 SRU#Y8Xv|  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) Yp8XZ3  
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&VVvZ@X;  
标准答案： ,4(m.P10  
一、 \K:?#07Wj4  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 Q?dzro4C  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 `L.nj6F  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 B> zQ[e@t  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 !Eb!y`jK  
5. 8-羟基喹啉 ~B`H5#  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 .L_ Hk  
7. 二异丙氨基锂 M+L0 X$}NZ  
8.               9.             10. Bo/i =/7%  
              NHzVA*f  
二、 Qs_]U  
<ceJ!"L  
三、略 G\*`%B_ n  
分析、生测方向 Kp/l2?J"  
四、 \}7xgQ>oV  
Kj|\ALI':  
反应式略。 Qy) -gax:,  
五、 ,f[Oy:fr  
<
rNz&;m}  
六、略 aOW$H:b  
合成方向 2Vg+Aly4D  
四、 Qf|c^B  
\0^Je>-:U  
五、 k i{8f  
1. =M34 HPG  
YHo*IX')C?  
2. 略 6$p6dmV|  
六、参考路线 v?S3G-r  
7]8apei|  
实验方案略。